当时的何鸿燊就读于香港最好的学校皇仁书院，与霍英东为同学。但当时的何鸿燊并不热衷学习，因此成绩不佳，被分在最差的D班。在何鸿燊13岁时，因家族的生意败落，股票亏空，二伯与叔叔自杀身亡后，父亲何世光逃往越南，何鸿燊与母亲留守香港，这个时期的何鸿燊尝尽世态炎凉，也因此改变从前的人生态度，从此发奋上进，考入香港大学并拿到奖学金。
赌王与二房家人(资料图)
学业中断 闯荡澳门
何鸿燊有“澳门赌王”之称，被澳门人成为“无冕总督”，也因此有很多人认为何鸿燊是澳门人。事实上，之所以来到澳门，何鸿燊也是被逼无奈。抗战爆发后，香港被日军侵占，何鸿燊只得终端大学学业，手持打工攒下的10元港币来到澳门，并从此开启了其长达半个多世纪的伟业。
来到澳门后，何鸿燊展现了其能力及魄力，其人生也如开挂般行进。到了澳门后，何鸿燊进入联昌贸易公司工作，起初任秘书工作，颇具语言天赋的他不久便熟练掌握了葡语，并且记忆力惊人的他熟记了两千多个电话号码，几乎是当时商家和客户电话号码的全部。老板若问起某商社的号码，何鸿燊马上就能报出。
而这一阶段，何鸿燊也邂逅了其第一任太太黎婉华，出身澳门的上流社会的黎婉华家族与澳门的葡籍高官阶层关系密切，这为何鸿燊早年进入澳门上层社会起到重大作用，之后，仅做了一年职员，刚刚20岁的何鸿燊被提拔为联昌公司的合伙人，开始负责公司的押船生意，这在当时是一份风险十足的工作，海域中不仅有日本军舰，还有杀人越货的海盗，而在刀尖上行走，也迅速为何鸿燊积累的原始资本，1943年，联昌给他的分红高达100万港元，以当时的购买力来计，何鸿燊仅用了几年时间就迈入了港澳富翁之列。
